یک روز، فین، نابغه جوان امور مالی، به طور تصادفی با دختری شاد و بی‌خیال به نام بو ملاقات می‌کند. اگرچه آن‌ها در دنیاهای متفاوتی زندگی می‌کنند، اما سرنوشت مدام آن‌ها را به هم نزدیک می‌کند. به زودی، این زوج که شبیه شاهزاده رویاها و سیندرلا هستند، یک ماجراجویی عاشقانه بزرگ را آغاز می‌کنند.

یک مرد عیاش و مسن که هنوز مجرد است، سرانجام با دختر رویاهایش آشنا شده و به او پیشنهاد ازدواج می‌دهد؛ اما متوجه می‌شود که نامادری روان‌شناس این دختر، در واقع اولین عشق او در سالیان دور بوده است. خانواده‌های آینده در ابتدا تظاهر می‌کنند که یکدیگر را نمی‌شناسند، اما با نزدیک شدن به تاریخ عروسی، شعله‌ور شدن دوباره احساسات قدیمی منجر به شکل‌گیری یک مثلث عشقی میان‌نسلی می‌شود.

داستان درباره دهمین سالگرد ازدواج «بو» و «کئونگ» است. در طول این ده سال، این زوج فراز و نشیب‌های زیادی را پشت سر گذاشته‌اند. کئونگ پس از تلاش برای توسعه شغل خود در چین، برای کار به هنگ کنگ بازگشته است، در حالی که بو در هنگ کنگ مانده تا یک شرکت مشاوره عروسی را اداره کند. بو عمیقاً باور دارد که عشق ابدی است و در طول این سال‌ها شاهد داستان‌های شیرین بی‌شماری از به ثمر نشستن عشق‌ها بوده است. با این حال، در زندگی شخصی خودشان، عشق میان او و کئونگ مدت‌هاست که کم‌رنگ و بی‌روح شده است. کئونگ می‌خواهد بچه‌دار شود اما بو اصلاً به این موضوع اهمیت نمی‌دهد. بار دیگر، این زوج در بحران عاطفی فرو می‌روند. در همین حال، خیانت‌های سال‌های گذشته دوباره شروع به آشکار شدن می‌کنند...

هانگ و بوبو با زندگی زناشویی و جنسی جدید خود دست‌وپنجه نرم می‌کنند و با ورود دختری مرموز به زندگی‌شان، اوضاع پیچیده می‌شود. از سوی دیگر، زی که یک زن بازرگان است، همسری دارد که از اعتیاد به سکس رنج می‌برد.

کوت که با وظیفه ساخت فیلمی درباره عشق اول برای تهیه‌کننده‌اش، وونگ کار وای، مواجه شده است، به فرآیند خلاقانه خود، ایده‌های رد شده‌اش و در نهایت دو داستان انتخابی‌اش می‌اندیشد؛ یکی درباره یک خوابگرد که توسط یک تحسین‌کننده تنها در طول شب راهنمایی می‌شود، و دیگری درباره صاحب متاهل یک فروشگاه شبانه‌روزی که با عشق اول انتقام‌جوی خود که زمانی او را پس زده بود، روبرو می‌شود.