هنری یک دانش آموز دبیرستانی 17 ساله است که خود را آدم رمانتیکی میداند ولی هرگز عاشق نشده و امیدوار است که عشق برایش اتفاق بیفتد .تا اینکه در اولین روز سال تحصیلی ارشد با گریس تاون ملاقات میکند و احساس میکند همه چیز در حال تغییر است . زمانی که هنری و گریس برای همکاری در روزنامه مدرسه انتخاب می شوند او بلافاصله به سمت این تازه وارد جلب می شود ، به مرور وی درگیر احساسات شدیدی شده و به بیانی عاشق می شود ...

روایتی از یک روز در تابستان سال ۱۹۸۹ که در آن باراک اوباما، رئیس‌جمهور آینده ایالات متحده، در اولین قرار ملاقات خاطره‌انگیز خود در بخش جنوبی شیکاگو، دل بانوی اول آینده خود را به دست آورد.