هنگامی که یک پلیس مخفی وظیفه بررسی یک سرقت تاریخی طلا در ژوهانسبورگ را بر عهده می‌گیرد، مجبور می‌شود میان وجدان خود و قانون یکی را انتخاب کند و ....

این فیلم ماجراجویی و اگزیستانسیال حماسی که در دهه ۱۹۵۰ در منطقه روستایی کاروی بزرگ در آفریقای جنوبی می‌گذرد، ماجراهای جان کیپ یاغی و افراد مختلفی را که تحت تاثیر کارهای او قرار گرفته‌اند به تصویر می‌کشد. این شخصیت رابین‌هودمانند عمدتا احشام کشاورزان سفیدپوست مهاجر را می‌دزدید و بیش از یک دهه آن‌ها را به وحشت انداخته بود. به رهبری ژنرال بوتا سخت‌گیر، تعقیب و گریز عظیمی در همان کوهی آغاز می‌شود که شایعه شده بود کیپ در غاری شبیه به کشتی نوح در آن سکونت دارد. این نمایش کیپ را در دل بومیان محروم محبوب کرد، کسانی که کارهای خلاف او را به افسانه تبدیل کردند و او را به تهدیدی برای ساختار جامعه استعماری بدل ساختند. «زمستان را به پوستم بدوز» سفری هیجان‌انگیز و اپرایی به قلب آفریقای جنوبی پیش از آپارتاید و کاوشی عمیق در پیامدهای آوارگی استعماری است که بذر یکی از بی‌رحمانه‌ترین رژیم‌های سیاسی و نژادپرستانه تاریخ را کاشت.

در حالی که اسپاد میلتون به مسیر پر فراز و نشیب و ناشیانه خود در دوران بلوغ ادامه می‌دهد، یکی از مهم‌ترین درس‌های زندگی را می‌آموزد: در برخورد با زنان و ابلهان، هیچ چیز هرگز آن‌طور که به نظر می‌رسد نیست. اسپاد در شانزدهمین سالگرد تولدش با اطمینان می‌نویسد: «من عملاً در بیشتر زمینه‌ها یک مرد کامل هستم.» سال ۱۹۹۲ است و در آفریقای جنوبی، تغییرات رادیکالی در هوا موج می‌زند. شاید کشور در جاده‌ای ناهموار به سوی آینده‌ای نامعلوم باشد، اما اسپاد میلتون امیدوار است که با بازگشت به مدرسه شبانه‌روزی به عنوان دانش‌آموز سال آخر، مسیر آرامی داشته باشد. در عوض، او متوجه می‌شود که دشمن قسم‌خورده و کینه‌توزش برای آزار دادن او بازگشته و یک مالاویایی پرحرف در خوابگاه او در کنار دوستان همیشگی و ناسازگارش ساکن شده است. دنیای اسپاد هرگز تا این حد نامطمئن به نظر نمی‌رسید؛ او تلاش می‌کند بر آثار شکسپیر مسلط شود، مدام با خدای خود و قدرت تفکر منفی دست‌وپنجه نرم می‌کند و پس از کشف حقیقتی تکان‌دهنده درباره مادربزرگش، ومبت، از ماهی سرخ‌شده بیزار می‌شود.

سال ۱۹۹۱ است و مسیر طولانی اسپاد میلتون به سمت مردانگی هنوز با سرعتی نگران‌کننده و کند پیش می‌رود. با نزدیک شدن به سن پانزده سالگی و عدم بروز نشانه‌های بلوغ مورد انتظار، اسپاد دارد با این واقعیت کنار می‌آید که شاید یک موجود عجیب‌الخلقه باشد. با مادری که اصرار به مهاجرت دارد، پدری که از فروش مشروبات الکلی خانگی درآمد هنگفتی کسب می‌کند و یک مادربزرگ مجنون به نام ومبت، سال جدید به نظر می‌رسد چیزی جز شرمساری شدید و جنون تحقیرآمیزتر خانواده میلتون به همراه ندارد. اما اسپاد در حال بازگشت به مدرسه‌ای شبانه‌روزی است که دیگر کوچک‌ترین یا جوان‌ترین فرد آن نیست. هم‌اتاقی‌های او در خوابگاه که به «هشت دیوانه» معروفند، یک عضو جدید و غیرعادی دارند و ساختمان آن‌ها نیز گروهی از سال‌اولی‌های جدید (هفت عادی) را پذیرفته است. با این حال، اگر اسپاد فکر می‌کند سال دوم تحصیلی‌اش مثل آب خوردن خواهد بود، سخت در اشتباه است.