در سال ۱۹۷۱، پروفسور فیلیپ زیمباردو از دانشگاه استنفورد یک آزمایش روان‌شناسی جنجالی انجام می‌دهد که در آن دانشجویان نقش زندانیان یا نگهبانان را بازی می‌کنند، اما روند کار به سرعت از کنترل خارج می‌شود. بر اساس یک داستان واقعی.

گِرگ و ارل، دو دوست دبیرستانی هستند که اوقات بیکاری خود را به ساخت فیلمهای مستقل و کوتاه سپری می کنند. این دو پس از آشنایی با همکلاسی جدیدیشان به نام ریچل که مبتلا به سرطان خون است، تصمیم می گیرند فیلم بعدی شان را درباره او بسازند اما ...

چهار پسر، یک دوربین و تجربه آن‌ها در ثبت یک آیین گذار هیجان‌انگیز و دلهره‌آور: از دست دادن باکره‌گی. در حالی که این پسرها تلاش می‌کنند به دوستشان کمک کنند تا با کسی رابطه جنسی برقرار کند، باید در طول ماجراجویی خود با دوست‌دخترهای معمولی، قرارهای اینترنتی و حتی ستاره‌های پورن سر و کله بزنند؛ ماجرایی که ثابت می‌کند چرا همیشه اولین بار خود را به یاد خواهید داشت.