داستان وینس، موفق‌ترین وکیل طلاق در نیوانگلند. برای وینس، زندگی یک رقابت بزرگ است و باختن برایش غیرقابل‌قبول است. این موضوع در زندگی عاطفی او نیز صدق می‌کند و او همیشه رابطه برقرار می‌کند و سپس طرف مقابل را رها می‌کند. تا اینکه وینس با جین ملاقات می‌کند که زنی زیبا، موفق و بسیار باانگیزه است. آن‌ها با هم وارد یک سری شرط‌بندی‌های سرگرم‌کننده می‌شوند که در آن برنده حق دارد سرنوشت بازنده را تعیین کند.