داستان سسیلیا، داستان جامعه‌ای است که بر کوبای قرن نوزدهم حاکم بود؛ جامعه‌ای تقسیم‌شده میان سفیدپوستان، سیاه‌پوستان و دورگه‌ها (مولاتوها). از آنجا که فاتحان اسپانیایی اندکی پس از تصرف جزیره، جمعیت بومیان کوبا را نابود کردند، برخلاف سایر کشورهای حوزه کارائیب، هیچ مستیزو یا دورگه سرخ‌پوستی در کوبا وجود ندارد. به هر حال، درام زندگی و عشق‌های سسیلیا (دیزی گراندوس) در پس‌زمینه رفتارهای وحشیانه و خشونت‌آمیز با بردگان و شایعات مربوط به شورش بردگان، پس از شنیدن خبر قیام بردگان هائیتی علیه اربابانشان، شکل می‌گیرد.

فیلم «چالش‌ها» سه داستان مجزا را روایت می‌کند که وجه مشترک آن‌ها حضور یک مرد آمریکایی در اسپانیای دهه ۱۹۶۰ است؛ دین سلمیر در هر سه داستان نقش این مرد آمریکایی را بازی می‌کند.

در پی حادثه خلیج خوک‌ها، سرجیو تصمیم می‌گیرد در کوبا بماند، در حالی که همسر و خانواده‌اش به میامی در همسایگی کوبا فرار می‌کنند. سرجیو که در این دنیای جدید و شجاع تنها مانده است، در حالی که در سراسر هاوانا به دنبال دختران جوان است، تهدید مداوم تهاجم خارجی را نظاره می‌کند. او سرانجام با النا ملاقات می‌کند؛ دختر جوانی که تلاش می‌کند او را به تصویر همسر سابقش درآورد، اما این کار چه بهایی برای خودش خواهد داشت؟