وقتی اهالی جنگل صد هکتاری شروع به برداشت عسل می‌کنند، پیگلت کوچک کنار گذاشته می‌شود و به او می‌گویند که برای کمک کردن خیلی کوچک است. پیگلت که احساس حقارت می‌کند ناپدید می‌شود و دوستانش ایور، خرگوش، تیگر، رو و وینی پو باید از دفترچه خاطرات تصویری پیگلت به عنوان نقشه برای پیدا کردن او استفاده کنند. در این مسیر آن‌ها متوجه می‌شوند که این حیوان بسیار کوچک، از جهات بسیاری یک قهرمان بزرگ بوده است.

در جنگل صد هکتاری شب هالووین است و لومپی، بهترین دوست جدید رو، مشتاقانه منتظر اولین تجربه قاشق‌زنی خود است. اما تیکر به آن‌ها درباره گوبلون ترسناک هشدار می‌دهد؛ موجودی که اگر آن‌ها را بگیرد، به کدو تنبل هالووین تبدیلشان می‌کند. اما اگر رو و لومپی بتوانند ورق را برگردانند و گوبلون را غافلگیر کنند، می‌توانند یک آرزو کنند! لومپی و رو تصمیم می‌گیرند که «با هم شجاع، برای همیشه شجاع» باشند و گوبلون را بگیرند تا آرزوهایشان را برآورده کنند.

فصل کریسمس در جنگل صد هکتاری فرا رسیده و همه اعضای گروه با هدایا و تزیینات آماده می‌شوند. آن‌ها فهرستی از آنچه برای کریسمس می‌خواهند تهیه می‌کنند و برای بابانوئل می‌فرستند، اما پو فراموش می‌کند چیزی برای خودش بخواهد. بنابراین او راهی می‌شود تا نامه را پس بگیرد و تا قبل از کریسمس، که اتفاقا فردا است، آن را به دست بابانوئل برساند.

یک روز که تایگر (ببر) از یافتن همبازی ناامید شده است به این فکر می افتد که هم نوعان و اعضای خانواده اش را پیدا کند تا با آنها بتواند براحتی بازی مورد علاقه اش یعنی بالا پریدن بپردازد. او پس از صحبت با جغد که شجره نامه اش را به او نشان می دهد گمان می کند که اعضای خانواده اش، روی درخت بزرگی در جنگل زندگی می کنند و به جستجوی این درخت می پردازد تا اینکه...