مستندی درباره وب‌سایت بازار سیاه معروف به «جاده ابریشم» (Silk Road) که در سال ۲۰۱۱ در دارک‌نت پدیدار شد. این «آمازونِ مواد مخدر غیرقانونی» زاییده ذهن یک روشنفکر آزادی‌خواه و مرموز بود که با نام مستعار «درید پایرت رابرتز» فعالیت می‌کرد. جاده ابریشم با وعده ناشناس ماندن کامل کاربران و آزادی مطلق از نظارت یا قوانین دولتی، به یک کارتل دیجیتالی چند میلیون دلاری مواد مخدر تبدیل شد.

مستند «دیپ وب» داستان درونی یکی از مهم‌ترین و جذاب‌ترین حماسه‌های جرایم دیجیتال قرن را روایت می‌کند؛ دستگیری راس ویلیام اولبریکت، کارآفرین ۳۰ ساله‌ای که به جرم بودن در نقش «درید پایریت رابرتز»، خالق و گرداننده بازار سیاه آنلاین «سیلک رود» محکوم شد. این اثر به عنوان تنها فیلمی که دسترسی انحصاری به خانواده اولبریکت داشته، بررسی می‌کند که چگونه درخشان‌ترین ذهن‌ها و رهبران فکری پشت دیپ وب و بیت‌کوین، اکنون در میانه نبرد برای کنترل آینده‌ای گرفتار شده‌اند که به شکلی ناگسستنی با فناوری پیوند خورده و حقوق دیجیتال ما را در وضعیت حساسی قرار داده است.